samochodem
Do Cortony najłatwiej dotrzeć własnym samochodem. Z autostrady A1 ( autostrada płatna łącząca Mediolan z Rzymem) należy zjechać w Valdichiana – Bettole-Sinalunga i drogą szybkiego ruchu Siena ? Perugia, kierunek Perugia ( droga dwupasmowa bezpłatna) dojechać do zjazdu Cortona ? San Lorenzo i dalej na drogę SP32. Należy dojechać do miejscowości Camucia a następnie przejechać kawałek główną drogą SS71, po czym zjechać na wschód na Cortonę. Droga przez dolinę jest kręta i prowadzi wzdłuż gajów oliwnych. Na dalszym odcinku czeka nas jazda w górę, niekiedy nawet dość ostro. Po drodze warto zatrzymać się i obejrzeć usytuowane w pobliżu grobowce etruskie Melone oraz renesansowy kościółek Santa Maria delle Grazie al’ Calcinaio. Dojeżdżając do miasta warto zacząć szukać parkingu. Najszybciej można znaleźć wolne miejsca, jadąc wzdłuż murów. Przestronny, dwupoziomowy parking usytuowany jest na skarpie, tuż przy dojeździe, przy Via Cesare Battisti, poniżej Piazza Garibaldi. Na poziomie wyższym bardzo często są puste miejsca. Opuszczając parking wystarczy przejść przez ulicę, by trafić na ruchome schody i wjechać nimi pod górkę na Piazza Garibaldi, zwany przez starych mieszkańców „Carbonaia”. Z Piazza Garibaldi roztacza się fantastyczny widok na dolinę Valdichiana oraz na jezioro Trassimeno.
pociągiem i autobusem
Cortona ma bezpośrednie połączenie kolejowe z Orvieto, Rzymem, Neapolem i Amalfi z jednej strony oraz Mediolanem, Bolonią, Florencją i Arezzo w drugim kierunku. Poniżej miasta znajdują się dwie stacje: Terontola Cortona ( oddalona od centrum 10km) i Camucia ? Cortona ( oddalona od centrum 5km). Z każdej z nich odchodzi autobus wahadłowy dowożący turystów na Piazza Garibaldi. Czas dojazdu okoly 60 minut. Z Piazza Garibaldi możemy przejść ulicą Via Nationale do ścisłego centrum na Piazza Repubblika i Piaza Signorelli. Lokalne pociągi łączą też Cortinę z Perugią i Sieną. Cortona ma także połączenie autobusowe z pobliskimi miasteczkami i wioskami w Toskanii. Bilety autobusowe dostępne są w kioskach, w punktach sprzedaży gazet oraz w barach kawowych. Warto wiedzieć, że biletu autobusowego nie kupi się w samym autobusie. W autobusach są natomiast kasowniki i bilety należy obowiązkowo kasować.
taxi
Po dojeździe do którejś z położonych w okolicach Cortony stacji kolejowych, można do centrum Cortony dojechać też taksówką. Na obu stacjach znajdują się postoje taksówek. W centrum Cortony, postoje usytuowane są m.in. na Piazza Della Repubblica, na Piazza Signorelli.
samolotem
Port lotniczy w Pizie – Pisa International Airport do którego połączenia lotnicze z Polski oferują tanie linie lotnicze RYANAIR, jest on oddalony od Cortony o 180 km.
Kolejny port lotniczy w pobliżu to Florence Airport – Amerigo Vespucci (Peretola). Połączenia lotnicze z Polski do Florencji prawdopodobnie znajdą się w ofercie tanich linii lotniczych EUROLOT na sezon letni (podobnie jak w ubiegłym 2012 roku)
Lotnisko we Florencji dzieli od Cortony około 111 km. Z Florencji do Cortony dojeżdżają międzynarodowe pociągi ekspresowe.
Najbliższe lotnisko usytuowane jest w Perugii. National Airport Perugia Sant’Egidio. Lotnisko oddalone jest od Cortony o 60 km. Z Perugii do Cortony można dojechać regionalną koleją lub autobusem.